Der erste `Escalade` entsteht sehr kurzfristig, damit Cadillac im Markt der großen Luxus-SUV überhaupt präsenter wird. Technisch steht er dem `GMC Yukon Denali` sehr nahe und setzt auf eine einfache Rezeptur: großes Format, `5.7`-Liter-`Vortec` und robuste Allradtechnik. Auf dem deutschen Blickwinkel liegt der Vergleich eher bei einem BMW X5 als bei irgendeiner Limousine, auch wenn der Cadillac viel stärker wie ein klassischer US-Truck mit Luxuspaket wirkt.
Der Reiz dieser ersten Generation liegt vor allem in ihrer Bildwirkung und in der mechanischen Übersichtlichkeit. Der `L31`-V8 ist bekannt, drehmomentstark untenrum und einfacher zu lesen als spätere Escalades, aber das Fahrzeug bleibt schwer und fordert Vorderachse, Bremsen, `4L60-E` und Achsen konsequent. Bei einem Auto dieses Alters fühlt man den Unterschied zwischen gesund und verbraucht sofort, besonders an Lenkpräzision, Antriebsgeräuschen und der Art, wie das Fahrwerk grobe Lastwechsel wegsteckt.